In 1997 is The Challenge Cup voor het eerst georganiseerd en al meteen het eerste jaar verscheen er een veld van 43 jachten aan de start in IJmuiden. Het evenement heeft de naam The Challenge Cup gekregen omdat het ieder jaar toch weer een serieuze uitdaging is voor bemanning en boot om in een relatief kort tijdsbestek even op en neer naar Engeland te gaan. 

The Challenge Cup bestaat uit 2 trajecten; van Nederland naar Lowestoft aan de oostkust van Engeland en weer terug. De te varen afstand is ca 100 a 120 mijl per traject hetgeen neerkomt op een echte prestatietocht omdat er afhankelijk van schip, bemanning, teamspirit en wind bijna een dubbele 24 uurs race wordt gevaren.  Daarnaast zorgt ook de Noordzee voor de nodige verrassingen. 

Tevens is het evenement bedoeld om zoetwater zeilers uit te dagen het zout op te zoeken en weer eens even echt geen land meer in zicht te hebben. Daarnaast willen we zeilers die nog niet eerder zijn overgestoken naar Engeland aanmoedigen deze stap te maken of te wel het ruime sop laten kiezen. Voor de schippers die voor het eerst de Noordzee bedwingen is er een aparte prijs te winnen: The Maiden Trofee.

Inmiddels is TheInmiddels is The Challenge Cup een van de grootste en meest spraakmakende oversteken van Nederland naar Engeland. Afgelopen jaren verschenen er jaarlijks gemiddeld tussen de 40 a 95 jachten aan de start, hetgeen overeenkomt met zo'n 300 a 400 zeilers. 
De onlosmakelijk combinatie van een hele serieuze wedstrijd gecombineerd met mooie prijzen en heel veel gezelligheid, en dat allemaal in 4 dagen, maakt The Challenge Cup tot een evenement dat ook op uw wedstrijdkalender thuis hoort.

Voor ongemeten jachten en minder ervaren zeilers is er een aparte tourklasse om zo iedereen, mits je voldoet aan de veiligheidsbepalingen, in de gelegenheid te stellen aan dit evenement deel te nemen.